Les premiers habitants qui étaient nommés "taínos" ont monté peu à peu vers l´île en provenant du coeur du continent américain, de la zone Orénoque-Amazonas. Ce groupe aborigène, qui s´a caractérisé pour être un peuple d'agriculteurs -potiers, récolteurs et chasseurs, était les plus avancé en comparaison avec les autres deux emplacements aborigènes : les "guanacabeyes" et les "siboneyes". On estime que seulement la population de "taínos" surpassait les 100 000 habitants.

Le 27 octobre 1492, au commandement des trois caravelles : "La Niña", "La Pinta" et "La Santa María", l´amiral Christophe Colomb procédant du vieux monde, débarque dans la baie de Bariay, a l´Orient de l´île. À fins de 1510 débarque l´expédition conquéreur de Diego Velázquez, qui, pendant cette même année est fondée la villa de Nuestra Señora de la Asunción à Baracoa. En 1514 ont été fondées les villas de San Salvador de Bayamo, Santa María del Puerto del Príncipe et Santiago de Cuba. En son avance vers l´Occident de l´archipel, ont été fondées postérieurement les villas de la Santísima Trinidad, Sancti Spíritus y San Cristóbal de La Habana, fondée au Su et transféré au Nord en 1519, au bord de la baie de Carenas - appelé après Baie de la Havane-.

Le labeur de recherche et exploitation de minéraux de valeur comme l´or et le cuivre a commencé du début de la conquête. Exténuée à cause du travail fatigant et les maladies, la population indigène a commencé à descendre avec rapidité, jusqu´à arriver presque à la disparition totale. D´autres segments ont prospéré, comme l´élevage de troupeaux, le tabac; et avec l´introduction du sucre (siècle XVI) et du café (en 1748), a commencé l´importation massive d´esclaves négresses. Le sol de l´île vierge et fertile, a concédé aux espagnols la grâce de la croissance accélérée de la production.

En août de 1762, la villa de La Havane est prise par les Anglais, commence une occupation qui dure 11 mois. L´occupation -a l´Occident- a décrété la liberté du commerce et a doublé les bras esclaves. À fins du siècle XVIII, Cuba devient la première productrice mondiale de sucre extraite de la canne sucrière. En 1868, dans le moulin à sucre La Demajagua, Carlos Manuel de Céspedes donne la liberté à ses esclaves et les convoque à se révolter en armes contre les forces de la colonie. Commence ainsi la Guerre de Dix Années finalisée avec le Pacte du Zanjón. En 1892, José Martí fondé le Parti Révolutionnaire Cubain. Le 24 février 1895 recommence la guerre. L´armée mambí s´a déplacé victorieuse d´un côté à l´autre de l´île, vainquant à une armée de 200 000 espagnols. José Mati -Héro National et apôtre des luttes indépendantistes- est mortellement blessé en Dos Ríos le 19 mai 1895. Antonio Maceo, Lieutenant Général de l´armée mambí, réalise l´invasion d´Orient à Occident. En 1898, les États-Unis, déclarent la guerre à l´Espagne, avec le prétexte de l´explosion de l´embarcation Maine et rencontre une armée débilitée qui avec difficulté a pu résister l´attaque.

Le 20 mai 1902 s´instaure la République qui a été rapidement soumise à un Amendement Constitutionnel – connu comme l´Amendement Platt - laquelle démontrait ses intensions d´ingérence. En 1925 Julio Antonio Mella, guide d´étudiants universitaire, a fondé le Parti Communiste de Cuba. La dictature de Machado fait face à intenses luttes politiques, connu en l´historie national comme la révolution du 30.

Le 26 juillet 1953 un groupe de jeunes, avec Fidel Castro, attaqué à Santiago de Cuba, à l´Orient du pays, le Quartier Moncada, deuxième forteresse militaire cubaine, avec l´objective d´armer au peuple et initier une insurrection générale. L´assaut a fini en défaite militaire, mais a souligné à Fidel Castro comme le dirigeant de la future Révolution. L´Histoire m´absoudrait, plaidoyer d'autodéfense de Fidel Castro dans le jugement fait à cause de l´assaut, dans lequel il est devenu d´accusé à accusateur a été le meilleur argument pour l´incorporation de milliers de cubains à la lutte contre le dictateur Batista.

Fidel Castro et ses compagnons qui ont survis ont été condamnés à prisons dans la Prison Modèle de Isla de Pinos (aujourd´hui Isla de la Juventud). Une très forte campagne populaire a obtenu l´amnistie des prisonniers, qui s´ont exilé au Mexique en 1955.

Là-bas Fidel Castro a organisé ses collègues de l´assaut au Quartier Moncada et d´autres révolutionnaires qui s´ont incorporé, parmi eux l´argentin Ernesto "Che" Guevara. Ce groupe est parti de port mexicain de Tuxpan vers Cuba au bord du Yacht Granma et a débarqué le 2 décembre 1956 par la plage Las Coloradas au Sud de la région orientale, ce qui a représenté le recommence des luttes armées, cette fois comme guérilleros à la chaîne montagneuse Sierra Maestra. En même temps s´a organisé au long du pays la lutte clandestine.

Le 1 janvier 1959, le président Fulgencio Batista avec sa famille, quitte le pays vers Santo Domingo, et porté avec lui 40 millions de dollars du trésor public. Le 8 janvier 1959 entrent triomphalement à la Havane les troupes de l´Armée Rebelle guidés par Fidel Castro. Le 17 mai de cette année se promulgue la Première Loi de Reforme Agraire qui a distribué la terre parmi les paysannes.

Le 28 octobre pendant un voyage Camagüey-La Havane disparaît le Commandant Camilo Cienfuegos. En avril 1960 arrive à la baie de La Havane le premier bateau soviétique chargé de pétrole. Le 5 juillet les États-Unis imposent le blocus économique et commercial à l´île. Pendant un acte public célébré le 16 avril 1961, le Commandant en chef Fidel Castro proclame le caractère socialiste de la Révolution. Pendant l´année 1961 se réalise la Campagne d´Alphabétisation. Dans la région de la côte sud de l´actuelle province de Matanzas, débarquent, le 17 avril de cette année, troupes américaines entraînées aux États-Unis avec la finalité de détruire la Révolution. Trois jours après l´invasion est défaite, fait qui constitue la première défaite de l´impérialisme yankee en Amérique.

En 1962 l´OEA élimine à Cuba comme membre de son organisation. En octobre 1962 de produit un fait connu mondialement comme la Crise d´Octobre, à cause de l´installation à Cuba d´armes nucléaires soviétiques, ce qui a pu générer une catastrophe nucléaire.

Le commandant Ernesto Che Guevara a été capturé le 8 octobre 1967 et assassiné un jour après à Valle Grande, Bolivia.

En 1969 le pays se prépare pour réaliser la monumental œuvre d´arriver aux dix millions de tonnes de sucre en la récolte de la canne à sucre, chiffre que ne s´a pu pas atteindre. En 1972, Cuba est accepté en l´Union Économique des Pays Socialistes connu comme le CAME, qui facilitait le développement et le commerce.

À la fin de 1975 partent en mission de guerre vers Angola les premières troupes cubaines qui répondent à un pacte militaire signé entre les deux nations. Dans la guerre, qui s´étend jusqu´à 1984, participent plus d´un million de combattants cubains.

En 1980, le gouvernement de Fidel Castro ouvre le port du Mariel, dans la zone nord occidentale de Cuba, pour ceux qui veulent abandonner le pays en émigration légal vers les États-Unis.

En 1982 le casque historique de la Vielle Havane est déclaré Patrimoine de l´Humanité par l´UNESCO. Après Trinidad a obtenu aussi cette condition.

La chute du champ socialiste d´Europe de l´Est répercute profondément sur l´économie de l´île qui tombe en une crise presque totale, connu comme Période Spéciale. Cette situation a rendu propice l´ouverture des ports à l´investissement étranger contrôlé dans l´île. Le Décret-loi 140 du Conseil d´État autorise en 1993 la circulation livre du dollar dans tout le territoire national.

En août de 1991 La Havane et Santiago de Cuba célèbrent le XI Jeux Sportifs Panaméricains, où Cuba obtient le premier prix par pays avec 140 médailles d´or, surpassant aux États-Unis, vainqueur traditionnel.

En 1992 est approuvé par l´ONU une résolution qui condamne le blocus économique de États-Unis contre Cuba.

Dans le mois d'août 1994 se produit à La Havane l´appelé Crise des "Balseros" (conducteurs d´un radeau) : milliers de personnes abandonnent l´île en radeaux inventés stimulés par les lois des États-Unis qui favorisent l´arrivée illégal de cubains.

Cette même année, le Gouvernement de Cuba est exclu de la Assemblée Hémisphérique réalisée à Miami.

En 1995 s´établis de manière régulière le travail indépendant (Pour son propre compte). L´Union européen approuve cette même année un programme de 19,5 millions de dollars pour financier programmes de santé publique.

Le président William Clinton signe en 1996 la Loi Helms-Burton qui signifie une recrudescence du blocus contre Cuba, l´intromission des États-Unis en les affaires internes du pays et en sa projection internationale. Quelques mois après le Parlement cubain approuve la Loi 80, qui déclare l´illégalité de la Loi Helms-Burton et le droit du peuple cubain à choisir son propre destin.

Dans le mois de janvier 1998, invité officiellement pour réaliser un extensif parcours de cinq jours par toute l´île, sa sainteté le pape Juan Pablo II, a été reçu avec tous les honneurs par les plus hauts représentants de l´Église et le Gouvernement. D´autre part, à la fin de 1999, La Havane reçoit aux Chefs d´État et Présidents de Gouvernement d´Ibéro-Amérique pendant la célébration de la IX Sommet Ibéro-Américain des Chefs d’État et de Gouvernement.

Le 22 novembre 1999, Elián González a été expatrié illégalement de Cuba par sa mère dans une embarcation. Elle a résulté morte quand l´embarcation a été en péril. Comme appui à la pétition de son père du retour de son fils à Cuba, le peuple cubain s´a lancé aux rues et avec actes publics et marches de millions de cubains pendant plus de 7 mois, a obtenu finalement le retour à la patrie de l´enfant séquestré. Après le chef de la Révolution cubaine proclame la "Bataille d´Idées" pou la libération de cinq jeunes cubains prisonniers dans prisons américaines pour réaliser labeurs d´espionnage dedans groupes opposés au gouvernement de l´île.